Когда гаснут звёзды

Каждый задается вопросом, как прошлые выборы влияют на их жизнь. Они постоянно спрашивают себя: «Что бы случилось, если ...» Вопрос превращается в одержимость. Мы думаем о том, что могло бы быть. Что бы изменилось? Или, ретроспективно, стало бы лучше или хуже в итоге?
Сюжет вращается вокруг Джейкоба, борющегося с его расставанием с Кассандрой.

Она была его вдохновением для его работы, и он постоянно думал о ней. При поддержке своей подруги ему разрешено полностью исполнять свою страсть. Кассандра занимает вторую работу, чтобы справиться с финансовым бременем безработицы Джейкоба во время написания книги. Его роман, в конечном итоге, преуспевает и он начинает публиковаться. Его карьера взлетает и он может себе позволить поддержку Кассандре с новой машиной и домом своей мечты.

Тем не менее, их отношения напрягаются из-за его нового успеха. Он постепенно тратит на нее меньше времени, чтобы сосредоточиться только на своей работе. Кроме того, его новая книга детализирует личные моменты между ними обоими. Она не согласна с этим, но он все еще настаивает на публикации книги. Его карьера становится его одержимостью, поэтому она чувствует себя одинокой. Кассандра чувствует, что и у нее и у Джейкоба разные пути, за которыми они хотят следовать. Они расстаются и Джейкоб в течение пяти лет думает - было ли это правильным решением.